Vuonna 1967 Helsinkiin perustettiin Helsingin Sihteeriopisto, joka koulutti liike-elämän kasvavaan tarpeeseen ammattitaitoisia sihteereitä. Ensimmäiset HSO-sihteerit valmistuivat 1968. Opisto oli aluksi kannatusyhdistyksen (nykyinen HSO-säätiö) ylläpitämä yksityinen oppilaitos. HSO-sihteerit ry perustettiin vuonne 1970 palvelemaan Helsingin Sihteeriopistosta valmistuneita sihteereitä.
Vuonna 1980 Helsingin Sihteeriopisto tuli osaksi yhteishakujärjestelmää ja vuonna 1992 Sihteeriopistosta tuli osa Helsingin liiketalouden ammattikorkeakoulua Heliaa. Helsingin Sihteeriopiston lakkauttamisen jälkeen jäi historiaan myös HSO (sihteeri) -nimike, sillä Haaga-Helia ammattikorkeakoulun johdon assistenttityön ja kielten koulutusohjelmista (ASSI = Johdon assistenttityön ja kielten koulutusohjelma ja MUBBA = Degree Programme for Multilingual Management Assistants) valmistui tradenomeja. Ne koulutusohjelmasta valmistuneet, jotka ovat Aito HSO ry:n jäseniä, voivat käyttää nimikettä tradenomi, HSO. Koulutusohjelma muutti nimeään vuonna 2020 ja on nykyisin Liiketoiminnan palveluratkaisujen ja kielten koulutusohjelma (LIIDI).
Syyskokouksessa 2018 tehtiin historiallinen päätös, jonka mukaan yhdistyksen jäseneksi voidaan hyväksyä muitakin kuin HSO-sihteereitä ja tradenomi, HSOita.
Vuodesta 2003 vuoteen 2011 saakka yhdistyksen nimenä oli Tradenomi HSO Sihteerit ry. Syyskokouksessa 21.11.2010 yhdistyksen uudeksi nimeksi hyväksyttiin Aito HSO ry, ja sääntömuutos astui voimaan 26.3.2011.
Vuonna 2019 järjestössä hyväksyttiin uusi strategia, jossa myös linjattiin järjestöllä olevan uusi, dynaaminen nimi. Uutta nimeä muotoiltiin yhdessä jäsenten kanssa ja nimi Skilla onkin jäseniltä peräisin. Uudesta nimestä järjestettiin myös neuvoa antava äänestys, jonka Skilla myös voitti. Uusi nimi hyväksyttiin koronan takia syksyyn siirtyneessä kevätkokouksessa 5.9.2020 ja sääntömuutos astui voimaan 7.10.2020. Uutta ilmettä suunniteltiin jälleen yhdessä jäsenten kanssa, joten nimimuutos otettiin virallisesti käyttöön 18.3.2021.
Yhdistyksen nimenmuutos Skillaksi oli historiallinen, sillä lyhenne HSO jää nimestä pois viidenkymmenen vuoden jälkeen. Yhdistyksen uusi nimi on johdettu englannin kielen sanasta skill, taito. Nimi kertoo alan korkeasta ammattitaidosta ja siitä osaamisesta, jota yhdistyksen jäsenet ylpeydellä kantavat.
